第一届竞赛于1989年在清华大学举行。1988年，清华大学首次设立校内“挑战杯”竞赛。次年，在国家教委的支持下，清华大学等34所高校和全国学联、中国科协及部分媒体联合发起举办了首届“挑战杯”大学生课外科技活动成果展览暨技术交流会。李鹏、聂荣臻、薄一波等领导为首届竞赛题词。清华大学获得“挑战杯”。
第二届竞赛于1991年在浙江大学举行。本届竞赛由共青团中央、中国科协、全国学联主办。“挑战杯”全国大学生课外学术科技作品竞赛名称正式确定并沿用至今。这届竞赛初步建立了选拔、申报、评审的竞赛机制；确立组委会和评委会各自独立运作的竞赛机构；形成了两年一届、高校承办的组织方式。上海交通大学获得“挑战杯”。
第三届竞赛于1993年在上海交通大学举行。竞赛开幕前夕，江泽民同志亲笔为竞赛题写杯名，使竞赛影响更加广泛。通过本届竞赛的举办，“挑战杯”竞赛的各项机制得到进一步完善和加强。北京大学获得“挑战杯”。
第四届竞赛于1995年在武汉大学举行。国务院副总理李岚清为本届竞赛题词，周光召、朱光亚等100名著名科学家为大赛寄语勉励。复旦大学获得“挑战杯”。
第五届竞赛于1997年在南京理工大学举行。国务院副总理邹家华为本届“挑战杯”竞赛题词。香港大学生首次组团参与竞赛活动。清华大学获得“挑战杯”。
第六届竞赛于1999年在重庆大学举行。重庆市政府成为主办方之一，这是省级政府首次参与赛事主办。香港地区9所高校的40件作品直接进入终审决赛。竞赛协议项目43个，转让总金额超过1亿元，转让金额超过前五届的总和。
第七届竞赛于2001年在西安交通大学举行。这是“挑战杯”竞赛首次在西北地区举行终审决赛。西安外事学院成为第一所参加“挑战杯”竞赛的民办高校。本届高校还首次实现了内地和港、澳、台大学生的同台竞技交流。
第八届竞赛于2003年在华南理工大学举行。来自中国内地31个省、区、市，香港、澳门、台湾，以及新加坡等地高校的师生代表及企业界、新闻界人士近万人参加了开幕式。共有18件“挑战杯”参赛作品成功转让，总成交额达到1300万元。其中单件作品最高成交额800万元。清华大学获得“挑战杯”。
